Con tan solo 19 años dejó a su novia de 17 embarazada, y una oferta de trabajo en Transworld le salvó de sumirse en un caos económico y personal. Siguiendo el consejo de Hawk, en los siguientes años estudió una carrera universitaria de interpretación, y con el paso del tiempo fue labrándose un nombre en la pequeña y gran pantalla.
Sin embargo, con el paso de los años, en la mitad de su veintena, Berra sintió que su paso por el mundo del patín como skater estaba llegando a su fin, y como consecuencia y de la mano de Tony Hawk creó The End en 1998, un film de skate que ha pasado a la historia por la puerta grande en el que también pudimos ver a Andrew Reynolds o Heath Kirchart, entre otros.
El significado del video, y tal y como continua explicando en la entrevista, surgió tras una conversación con Eric Koston, en la que se dieron cuenta de que ellos con 17 años habían echado a los mayores, de tan solo 20 y tantos años. Por lo tanto, sintieron que su momento de dejar la tabla como Pros estaba cerca, y debían empezar a centrarse en nuevos proyectos.
El tiempo pasó, patinó para Alien Workshop y DVS pero tras varias lesiones nunca volvió a ser el mismo. Finalmente, en 2007, Berra se vio en una situación desesperada: los royalties de su Pro Model de zapas estaban al mínimo, y su carrera como actor y guionista no estaba en su momento más dulce precisamente. Por lo tanto, se sentó con Koston y se dispusieron a crear algo revolucionario dentro del Skate. “Solía entrar en webs sobre cine y miraba las noticias desde internet”, dice Berra, “y me pregunté, ¿Por qué no existe eso en el mundo del patín?”.
“Queríamos crear The Berrics”, continúa, “para mostrarle al mundo que el skate no son solo un puñado de tíos en el parque con latas de cerveza y fumando hierba. Hay mucha sofisticación detrás, tiene mucho de artístico y hay mucha gente inteligente en este mundillo”.
Tras esa decisión, todo fue a mejor y el park ha sufrido varias mejoras, ha acogido infinitas veces a los mejores del mundo y, diez años después, sigue siendo una referencia para todos los amantes del skate. Sin embargo, y de cara al futuro, Berra asegura que cada día es una lucha para seguir innovando y aportando contenido fresco a sus decenas de miles de lectores.